Город Орёл основан на месте слияния рек Ока и Орлик, как крепость на территории Черниговского княжества у переправы через Оку дороги Карачев — Новосиль предположительно в XII веке. С XIII века он входит в состав Карачевского княжества, а после - Звенигородского. С начала XV века эти территории захвачены Великим Литовским Княжеством. Орёл был оставлен жителями либо при захвате литовцами, либо несколько позднее — в результате набегов крымских татар. В начале XVI века территория присоединилась к Московскому государству. В 1566 г. по указанию Ивана Грозного была построена крепость Орёл для охраны южных границ Московского государства. Крепость возводили на земляных валах старого Орловского городища.Она была построена в течение года. В 1605 г. через Орёл прошли войска Лжедмитрия I, в 1606 г. — Ивана Болотникова, зимой 1607—1608 гг. Орёл стал резиденцией Лжедмитрия II. В 1611 г. и 1615 г. город был разрушен польскими интервентами. Это побудило жителей уйтии во Мценск. Но Орловский уезд упразднён не был.
1636 год - восстановление Орла на прежнем месте.
С середины XVII века город стал одним из центров хлебной и пеньковой торговли (вывоз осуществлялся преимущественно по Оке). В 1708 г. причислен к Киевской губернии, с 1719 г. — центр Орловской провинции. С 1727 г. в Белгородской губернии. С 28 февраля (11 марта) 1778 г. -центр Орловского наместничества, с 1796 г. — Орловской губернии.
В 1779 г. город был практически полностью перепланирован. В это же время река Орёл переименована в Орлик. В 1863 г. через город прошла железная дорога. Вскоре после этого судоходство по Оке прекратилось.
С 13 по 20 октября 1919 г. находился в руках войск генерала А. И. Деникина.С 1928 г. Орёл оказался в составе Центрально-Чернозёмной области (до 1930 г. — центр Орловского округа), с 1934 г. — в Курской области. С 27 сентября 1937 г. — центр Орловской области.
С 3 октября 1941 г. по 5 августа 1943 г. оккупирован немецкими войсками, был сильно разрушен. В память о памятном событии победы в Первомайском сквере Орла (сейчас cквер танкистов) на братской могиле 7 августа 1943г. установлен танк «Т-70». Орудие танка обращено на запад — туда где еще шли бои с врагом.
В 1963г. сквер был перепланирован и был зажжен Вечный огонь.
В 1968 г танк «Т-70» был заменен танком «Т-34».
На братской могиле в центре сквера стоит гранитный монолит с именами погибших воинов. Сооружены две стелы с картой сражения на Орловско-Курской дуге,там же написан текст приказа Верховного Главнокомандующего о первом победном салюте в Москве в честь освобождения городов Орла и Белгорода от немецких оккупантов. 
После завершения Великой Отечественной войны в сжатые сроки были восстановлены промышленные предприятия и коммунальное хозяйство. Промышленный потенциал города был многократно увеличен. В городе появились предприятия новых отраслей: сталепрокатный и часовой заводы, а так же предприятия приборостроения и электроники. Города области также в своем развитии не стояли на месте-сложилась многоотраслевая промышленность(машиностроение, электроника, металлургия). В 1966 году город Орел отметил свое 400-летие. В честь праздника был воздвигнут двадцатиметровый монумент, у основания которого было замуровано письмо для поколения 2066 года. А в 2006 году город Орел отметил свое 440-летие.
